Het kasteel Bentheim duikt vaker op in schilderijen en tekeningen van de zeventiende en achttiende eeuw.

Parallel aan Ruisdael zelf was het zijn vriend Nicolaes Berchem die het kasteel tekende en schilderde. Een van die tekeningen, voorzien van het jaartal 1650, is bepalend voor de datering van de reis die Berchem en Ruisdael naar Bentheim maakten. In het schilderij dat Berchem vier jaar later maakte, fungeert het kasteel als achtergrond van een pastoraal tafereel met herders. Qua compositie is het schilderij verwant aan het eerste schilderij dat Ruisdael maakte met het door hem zo geliefde kasteel.Een andere tijdgenoot die Bentheim bezocht, was Anthonie Waterloo (zie foto). Zijn tekening, onder meer van de befaamde Duivelsrots aan de voet van het kasteel, zijn veel topografischer dan de dramatische schilderijen van Ruisdael. Uit de achttiende eeuw dateert een pentekening/aquarel van Isaac de Moucheron (1667-1744).