Naast het kasteel van Bentheim was ook de Watermolen van Singraven een geliefd thema van de landschapsschilder Jacob van Ruisdael.
In zeker vier schilderijen van de zeventiende-eeuws meester duikt de bij Denekamp gelegen watermolen op als hoofdmotief in een compositie met bruisend water, eikebomen en heuvels. Volgens de kunsthistoricus Seymour Slive, de schrijver van een belangrijk boek over Ruisdael, zijn ook deze schilderijen ontstaan in de jaren na de reis die de kunstenaar in 1650 maakte door het Nederlands-Duitse grensgebied. Behalve Bentheim en Singraven, bezocht Ruisdael daarbij ook nog Ootmarsum.
Jacob van Ruisdael was de eerste die – in zijn zoektocht naar nieuwe, ongewone motieven- de watermolen introduceerde in zijn schilderijen. Ook zijn leerling Meindert Hobbema schilderde watermolens, waaronder ook die van Ootmarsum.
